1,3,4,6-四-O-乙酰基-N-叠氮乙酰基氨基甘露糖是一种经过精心设计的代谢糖探针，属于代谢标记试剂（Metabolic Probe Reagents）的重要成员。该化合物通过将生物正交官能团——叠氮基团，特异性引入到细胞表面的糖缀合物中，为研究人员提供了一种强大的工具，用于可视化、分离和分析动态的糖基化过程，从而在基础研究、药物开发和诊断领域开辟了新的途径。
化学信息
- 化学名称：1,3,4,6-四-O-乙酰基-N-叠氮乙酰基氨基甘露糖
- 通用名：N-叠氮乙酰甘露糖胺四乙酰酯
- 化学式：C₁₆H₂₂N₄O₁₀
- 分子量：430.37 g/mol
- CAS号：361154-30-5
- 分类：Metabolic Probe Reagents
结构特点
该化合物的分子结构经过优化，具有以下关键特征：
- 叠氮基团修饰：核心特征在于甘露糖胺的N-乙酰基被替换为N-叠氮乙酰基。这一修饰在不显著干扰天然代谢途径的前提下，将化学性质惰性但反应专一性极高的叠氮基（-N₃）引入了糖分子。
- 全乙酰化保护：糖环上的所有羟基（1,3,4,6位）均被乙酰基保护。这种设计不仅增强了化合物的膜渗透性，使其能够高效进入细胞，还在胞内被酯酶水解，暴露出活性的羟基，从而被细胞的糖核苷酸合成酶和糖基转移酶识别并利用。
- 生物正交反应手柄：引入的叠氮基团可作为“化学手柄”，能够通过铜催化或应变促进的叠氮-炔环加成反应，与带有炔基的荧光染料、生物素或其它功能分子发生高效、特异性的共价连接。这种反应在复杂的生物环境中几乎不与天然生物分子发生作用。
主要应用与优势
- 细胞表面聚糖的标记与成像
该化合物可被细胞摄取，并通过唾液酸生物合成途径代谢，最终将叠氮标记整合到细胞表面唾液酸化的糖蛋白和糖脂中。随后，利用叠氮与炔基标记物的点击化学反应，可以实现对细胞表面特定聚糖的高灵敏度、高时空分辨率的荧光成像。这项技术广泛应用于追踪发育、分化、免疫激活及肿瘤发生过程中细胞表面糖萼的动态变化。 - 糖蛋白组学的分析与鉴定
在蛋白质组学研究中，该探针为特异性富集和鉴定唾液酸化的糖蛋白提供了强大策略。通过代谢标记将叠氮基团引入糖蛋白，再利用点击化学将其与固相支持物（如琼脂糖珠）或报告标签连接，可以从复杂的细胞裂解液或体液中选择性分离叠氮标记的糖蛋白及其糖肽，便于后续的质谱分析，从而揭示与疾病相关的糖基化修饰。 - 病毒与疫苗研究
许多病毒利用宿主细胞的唾液酸作为受体。使用该探针标记宿主细胞，可以研究病毒与宿主细胞表面聚糖的相互作用机制。此外，在疫苗开发中，该技术可用于工程化改造细胞或病毒样颗粒的表面糖萼，以调控其免疫原性、靶向性或稳定性，为新型疫苗设计提供新思路。 - 活体代谢标记与靶向
其良好的代谢兼容性使得该化合物可用于模式动物（如斑马鱼、小鼠）的活体代谢标记。通过体内点击化学反应，能够实现对整个生物体或特定组织中新生聚糖的可视化，或实现糖基化依赖的药物靶向递送，为在体研究糖生物学功能及开发靶向疗法提供了可能。
结语
1,3,4,6-四-O-乙酰基-N-叠氮乙酰基氨基甘露糖作为一款高效、特异的代谢探针，将化学工具的精巧与生物代谢的复杂性相结合。它不仅深化了人们对糖基化这一关键生命过程的理解，也正在推动基于糖生物学的创新诊断工具和治疗策略的发展，是连接基础发现与转化应用的一座重要桥梁。
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